La ciudad está situada en el paradisíaco Valle de La Orotava, en la ladera norte del Teide, la zona mejor regala y más fértil de la isla. Su fundación en 1503 fue determinante de su actual urbanismo. En efecto, cuándo 1496 Alonso Fernández de Lugo concluyó la conquista de la isla, distribuyó las tierras con un criterio, cuando menos, algo arbitrario.
Historia y arquitectura típica de La Orotava
Al menos así lo consideraron numerosos damnificados por dicho reparto, que se dirigieron a Fernando el Católico para que deshiciera el entuerto. El jueves repartidor don Juan Ortiz de Zárate, enviado por el monarca, decidió expropiar todos los solares desocupados del lugar de La Orotava para distribuirlos entre los damnificados. Sin embargo, antes decidió el trazado de calles con un mismo ancho (25 pies), y las dimensiones de cada parcela (40×80 pies). El proyecto se organizó alrededor de la ermita de Nuestra Señora de la Concepción y no sólo contemplaba las viviendas, sino también las instalaciones necesarias para las actividades agrarias del valle, molinos, almacenes etc.
La ordenación de las ciudad estuvo también determinada por la orografía: la considerable pendiente, consecuencia de su posición en la ladera del Teide hasta el mar, la asistencia de los barrancos de Araujo y Monturrio, y el paso de la acequia que conducía al agua desde las minas del macizo hasta los terrenos de cultivo.
Durante los siglos XVI XVII y XVIII, la ciudad conoció una notable expansión económica gracias a la exportación de vinos, el principal producto de la isla.
Con la prosperidad, las grandes familias de colonizadores decidieron construir esplendidas mansiones que se pueden contemplar en la actualidad, y los edificios religiosos, cómo las iglesias de la Concepción y la de San Juan y los conventos vinculados a dichas familias, que les proporcionaba un gran prestigio social, como el convento de San Francisco, y el de San Agustín y el de Santo Domingo, erigido sobre la ermita de San Benito, o las órdenes femeninas de Santa Clara y Santa Catalina, cuyos conventos desaparecido en la actualidad.
Como suele suceder, los últimos en llegar tuvieron que conformarse con las peores tierras de cultivo, y así la ciudad fue creciendo hacia el sur, en la llamada Villa Arriba o Farrobo, ocupada por campesinos artesanos que a su vez fueron organizando su propia trama urbana, con una arquitectura popular típicamente chicharrera, las casas terreras.
Pronto se consolidó el tejido social en este barrio popular y aparecieron también Iglesias, como la de San Juan Bautista del siglo XVII, para vertebrar la cohesión del barrio.
A partir del siglo XVIII, se inicia una época en la que fue cada vez más difícil comercializar el vino. Pronto el cultivo de la viña fue abandonado, sumiendo a la ciudad en un declive económico y demográfico de grandes proporciones. En el siglo XIX y primera mitad del siglo XX, se produjo una considerable sangría migratoria hacia América del Sur.
Jardines Victoria
Diego de Pinte, VIII marqués de la Quinta Roja, fue notorio masón que vivió en La Orotava en el siglo XIX. A su muerte, el párroco de la ciudad, don José Borges Acosta, se negó a enterrarlo en sagrado, por lo que su madre, Sebastiana del Castillo, decidió construir una sepultura digna del amor que le profesaba.
Encargó al artista francés Adolf Coquette, de la logia masonica de Lyon, la construcción de un mausoleo mausoleo de mármol rodeado de jardines, con numerosas alusiones masonicas, finalmente el párroco reconsideró su postura, y el marqués fue enterrado en el cementerio.
Los jardines victoria, perdidos su función sepulcral, han quedado para disfrute de oriundos y visitantes.