Esta avenida de más de 7 Km. nace en Waverly Place, en el Washington Square Park de Greenwich Village hasta Harlem River, y es una de las avenidas más importantes de Manhattan y de New York en general ya que divide la ciudad en lado este y oeste.
Los edificios de esta avenida han marcado su importancia desde mediados del siglo XIX cuando la familia Astor establece su residencia en 1862, pero es en 1893 cuando se convierte en una avenida en pleno auge comercial con la transformación de la residencia Astor en el primer Hotel Astoria, donde actualmente se halla construido el Empire State Building, la primera instalación inminentemente comercial de esta avenida es la de Benjamin Altman, de los almacenes B. Altman and Company, lo que llevaría a esta avenida a convertirse en una de las principales calles de la moda hasta la actualidad.
No obstante también se conservo la zona residencial en el lado más cercano al Central Park siendo una de las zonas residenciales más caras hasta la actualidad, donde se encontraban a las familias más importantes de New York, siendo conocida desde 1920 como la fila de los millonarios pues eran, y son, ellos los principales propietarios de las residencias de la zona que en su mayoría fueron diseñados por arquitectos de renombre como Rosario candela y J.E.R. Carpenter.
Sin embargo está también en esta avenida la Biblioteca Pública de New York y un buen número de museos como el Guggenheim, y el Metropolitan Museum of Art, por lo que es conocida también como La Milla De Los Museos. También está dentro de esta avenida la catedral de St. Patick’s con una bella arquitectura gótica, la Trump Tower, y la Colección Frick; y ocasionalmente es pista de coloridos desfiles, es una de las calles más convenientes para estos fines por ser vehicularmente, y en su mayoría, una calle de un solo sentido, a pesar de ser una avenida.
La quinta avenida es una de las más caras del mundo, tanto como los Campos Eliseos y tan a la moda como Milan, por lo que se encuentran acá las tiendas y almacenes más importantes y lujosos del mundo, como la conocida joyería Tiffany’s, la Lord & Taylor la más antigua de todas y la tienda Saks de la quinta avenida, tiendas de diseñadores como la Armani Exchange, Gucci, Prada, Hermés, Christian Dior, Lacoste, Harry Winston, Victoria’s Secret, Versace, Banana Republic, Hugo Boss, y muchas más marcas conocidas que engalanan la avenida con los hermosos decorados de sus escaparates, sin embargo la mayor atracción en estos días es la Apple Store, un inmenso cubo que señala el emplazamiento de esta tienda subterránea, cuya principal atracción son sus productos en exposición que pueden ser usados por los compradores.